Dean Winchester (Jensen Ackles), nascido em 24 de Janeiro de 1979 em Lawrence é filho mais velho de John e Mary Winchester. Dean tinha apenas quatro anos quando seu pai o salvou do misterioso incêndio que matou sua mãe. Em sua memória ficaram o rosto da mãe e as histórias que seu pai lhe contava, além do desejo de destruir a criatura que arrancou a vida de sua mãe.
Ele sempre foi o responsável pela casa, ainda quando criança, quando seu pai saia para caçadas misteriosas, cuidando de Sam, seu irmão mais novo. Portanto, desde muito cedo, Dean teve participação ativa na construção da família Winchester, abdicando de uma infância normal, encarregando-se do peso familiar, e responsabilidades decorrentes. Ao contrário de Sam (no início da série), Dean sempre aceitou os negócios da família e ele está disposto a tudo para conseguir descobrir a verdade sobre sua família, junto com Sam, com quem não tinha contato há quatro anos.
No primeiro episódio, intitulado "Piloto", Dean invade a casa de Sam, que havia ido embora para tentar a faculdade de direito, e os dois saem para procurar o pai que saiu para uma caçada e até então está desaparecido. Ao voltar, Jessica, a namorada de Sam, é morta da mesma forma que sua mãe. É portanto o início de uma longa jornada para Dean e Sam, pelas estradas dos Estados Unidos e redondezas, em busca de respostas e soluções, seguindo rastros de criaturas sobrenaturais, e destruindo-as. É a forma que ambos encontram para vingar as suas perdas pessoais, causadas pela mesma criatura.
Durante toda a série, Dean é ícone singular devido ao seu senso de humor, muitas vezes sarcástico. A fama de conquistador também é marca registrada do personagem. Mesmo posando de bad boy e jeito durão, Dean tem uma grande preocupação com o que sobrou de sua família e por isso se sente responsável por todos. É revelado no episódio "O Viajante Fantasma" que Dean possui um grande medo que frequentemente o atormenta: Ele tem medo de aviões, e fica apavorado só de pensar em viajar em um. Dean adora Rock Clássico, comoBlack Sabbath, AC/DC e Led Zeppelin, que fizeram muito sucesso nas décadas de 60, 70 e 80, e suas músicas preferidas são "Ramble On" e "Travelling Riverside Blues", ambas do Led Zeppelin.
É também apaixonado pelo seu Chevy Impala 67, o seu bem mais precioso, que foi um presente do seu pai.
